Tetrachlorphenole

Tetrachlorphenole sind chlorierte Derivate des Phenols und gehören zur Stoffgruppe der Chlorphenole. Insgesamt existieren drei Konstitutionsisomere der Tetrachlorphenole, die sich in der Anordnung der vier Chloratome am aromatischen Ring unterscheiden. Die Tetrachlorphenole sind schwer löslich in Wasser und reagieren in Lösung schwach sauer. Sie bilden unter Standardbedingungen farblose bis graue Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch.

Tetrachlorphenole werden in vielen industriellen Anwendungen wie der Synthese von Pestiziden, Farbstoffen, Medikamenten, Kunststoffen eingesetzt.

Das Isomer 2,3,4,6-Tetrachlorphenol besitzt anwendungshistorisch eine Doppelrolle: Es wurde zum einen als eigenständiger Wirkstoff in Fungiziden, Bakteriziden und Holzschutzmitteln eingesetzt. Es stellt darüber hinaus eine Verunreinigung in Pentachlorphenol (PCP) dar, da es bei dessen Herstellung als Nebenprodukt entsteht. Da PCP über Jahrzehnte in vielen Holzschutzmitteln eingesetzt wurde, gelangte 2,3,4,6-Tetrachlorphenol auch auf diesem Wege in die Umwelt.

Die Aufnahme von 2,3,4,6-Tetrachlorphenol erfolgt vor allem über Hautkontakt, die Atemwege oder den Verdauungstrakt. Akut wirkt TCP reizend auf Haut und Schleimhäute, während bei längerer Exposition insbesondere Leber und andere Stoffwechselorgane geschädigt werden können.

Unter geeigneten Bedingungen, vor allem bei Hitzeeinwirkung, können Tetrachlorphenole (sowie andere polychlorierte Phenole) zu polychlorierten Dibenzodioxinen (PCDD) kondensieren. Aufgrund dieser Beziehung gelten Tetrachlorphenole nicht nur als eigenständige Schadstoffe, sondern auch als wichtige Vorläuferverbindungen bei der Entstehung von Dioxinen in Umwelt und Industrie. Bei der Herstellung von Tetrachlorphenolen können zudem Dioxine (u.a. auch OCDD) als Verunreinigungen vorkommen.