Octachlordibenzodioxin (OCDD)

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Octachlordibenzodioxin (OCDD)

Octachlordibenzodioxin (OCDD) ist eine chlorierte organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Dioxine. Bei dem Begriff Dioxine handelt es sich um die alltagssprachliche Bezeichnung einer Stoffgruppe zu welcher sowohl die polychlorierten Dibenzodioxine (PCDD) als auch die polychlorierten Dibenzofurane (PCDF) gehören. OCDD ist, wie auch die anderen Dioxine, als persistenter organischer Schadstoff (POP) im Sinne der Europäischen POP-Verordnung eingestuft.

OCDD ist das am stärksten chlorierte Dibenzodioxin. Wie andere Dioxine entsteht es nicht gezielt als Industrieprodukt, sondern überwiegend als unerwünschtes Nebenprodukt bei Verbrennungsprozessen und verschiedenen industriellen Verfahren. Es kann beispielsweise bei der Herstellung chlorhaltiger Chemikalien, bei der Müllverbrennung, bei Kabelschwelbränden oder anderen unvollständigen Verbrennungsvorgängen entstehen. Auch die Hitzeeinwirkung auf chlorierte organische Verbindungen (z.B. Tetrachlorphenole, welche u.a. in Holzschutzmitteln vorkommen) kann zur Bildung von Dioxinen führen.

In vielen Umweltproben ist OCDD das mengenmäßig häufigste Dioxin. Es dominiert oft die Dioxinmuster in Böden, Sedimenten und Rauchgasen. Aufgrund seiner Lipophilie (Fettlöslichkeit), seiner schlechten Metabolisierung und seiner hohen chemischen Stabilität wird OCDD in der Umwelt nur sehr langsam abgebaut. Es kann sich über die Nahrungskette in lebenden Organismen anreichern, bei Wirbeltieren vor allem in der Leber. Im Gegensatz zu Tetrachlordibenzodioxinen wird OCDD vergleichsweise schlecht aus dem Darm aufgenommen. Trotz der geringen Aufnahme kann sich OCDD bei wiederholter Exposition im Körper anreichern.

Obwohl OCDD im Vergleich zu einigen anderen Dioxinen eine geringere akute Toxizität aufweist (Toxizitätsäquivalenzfaktor TEF von 0.001 im Vergleich zur Leitsubstanz 2,3,7,8-TCDD), besitzt es dennoch ein relevantes toxikologisches Potenzial. Akute Vergiftungen sind selten und äußern sich vor allem durch Hautveränderungen (z. B. Chlorakne) sowie Leberfunktionsstörungen. Die größere Bedeutung besitzt jedoch die chronische Toxizität: Nach langfristiger Exposition können Störungen des Immun-, Hormon- und Fortpflanzungssystems auftreten.

Die toxische Wirkung wird unter anderem durch die Bindung an den sogenannten Aryl-Hydrocarbon-Rezeptor (AhR) vermittelt, welcher zahlreiche biologische Prozesse beeinflusst. Aufgrund seiner Persistenz und seiner weiten Verbreitung stellt OCDD einen wichtigen Umwelt- und Gesundheitsparameter dar.

Summenformel

Alternative Bezeichnungen

C₁₂Cl₈O₂

- Octachlorooxanthrene
- OCDD
- Octachlorodibenzo-p-dioxin

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